Демократска партија Срба у Македонији формирана је 16.  марта 1992. године са циљем да анимира интересе Срба у тек осамостаљеној  Републици Македонији.

Први председник партије био је професор Бора Ристић, а ПОТОМ ЈЕ челну функцију преузео је Драгиша Милетић који је на њеном челу остао све до  Конгреса 15. децембра 2001. године, када је за председника ДПСМ изабран Иван Стоилковић, дипломирани правник из Куманова.

Првих година постојања, ДПСМ је наилазила на велике проблеме, делимично због сумњичавости државних органа у лојалност новој сувереној држави, али и несналажења руководећих структура партије, њеним лутањима, неприродним коалицијама и другим грешкама. Један од најпоразнијих резултата таквог деловања било је упорно избегавање државних власти да Србе уставно верификују, што је довело до апсурдне ситуације да у новом Уставу суверене Републике Македоније све дотадашње националне мањине задрже тај статус, добију га и поједине етничке групе (Роми), чак и етникуми који нису ни фигурирали као такви (Власи).

Усвајањем модернизованог програма, консолидацијом руководећих структура и реорганизацијом партиске инфраструктуре, партија је нашла своје место у вишестраначком миљеу Македоније, а као главни резултат те политике произашло је признавање Срба као конститутивног народа, инкорпорираног у преамбулу Устава, избор председника партије Стоилковића у парламент Македоније и инсталирање партијских чланова у извршну власт.

Успех ДПСМ је и успостављање изванредних односа са законодавном и извршном влашћу Републике Србије. Захваљујући доследном залагању за интеграцију Републике Македоније у евроатлантске структуре постигла је и изванредно поштовање и сарадњу са међународним институцијама у Македонији.

На парламентарним изборима 5. јула 2006. партија је у коалицији с тада владајућом СДСМ (која се после тих избора преселила у опозицију) добила један посланички мандат (као предизборни циљ била су најављена два посланичка места) који је поново припао председнику ДПСМ Стоилковићу.

На Четвртом конгресу ДПСМ, (као део владајуће коалиције предвођене ВМРО-ДПМНЕ), одржаног 15. новембра 2009. године у Скопљу, усвојен је извештај протеклом раду и платформа са смерницама будућег деловања које је поднео лидер странке и једини послник Срба у парламенту - Стоиљковић.

На конгресу је изабрано ново руководство странке које и у новом мандату предводи Стоилковић. За заменика председника странке изабран је Драган Недељковић, а за  генералног секретара Горан Стојковић.