Порекло и период до ступања на српски престо (1253-1282)
Милутин је био други син краља Уроша I Немањића и његове супруге Јелене Анжујске, која је била даља рођака француског краља Луја IX (1226—1270) и напуљског краља Карла I (1266—1285) из породице Анжујаца. Поред њега, они су имали барем још троје или четворо деце. Милутин је имао старијег брата краља Стефана Драгутина, млађег брата Стефана (умро у детињству) и једну сестру. Милутин је на историјску сцену ступио 1267. године, када је његов отац почео да прави планове о наслањању на Византију и одбацивању вазалних односа према Мађарима. Они су се на крају окончали без договора, а коначан ударац споразумевању био је пораз краља Уроша I од стране Мађара 1268. г. у Мачви и његово заробљавање. Он је том приликом, да би био ослобођен, морао уздигнути Драгутина на ранг младог краља тј. престолонаследника и додели му област на управљање.
После овог пораза Срби прилазе широком савезу против Византије, а самог Уроша I са власти 1276. године збацио је син, млади краљ Драгутин. После пораза, сада већ бивши српски краљ Урош I се повукао у Зету и замонашио, а Драгутин је постао нови српски краљ. 

Сабор властеле у Дежеви код Раса 1282. г. и устоличење Милутина за краља

Наслањање на Мађаре, неактивност према Бугарској у којој је беснео грађански рат, пораз од Византије и њен продор до Липљана створили су незадовољство међу српском властелом према краљу Драгутину. Његову владавину је додатно оптерећивала и побуна у којој је уз помоћ странаца збацио оца са власти.

Као повод за смењивање краља Стефана Драгутина искориштен је његов тежак пад са коња у лову код Јелеча, недалеко од Раса почетком 1282. године. Повреда краљеве ноге је била тако тешка да га је учинила готово непокретним. На сабору је Стефан Драгутин предао власт свом млађем брату Милутину, док је за себе задржао области северно од Западне Мораве са Рудником и областима око данашњег Ариља, као и Прибоја на Лиму са облашћу Дабар. Изгледа да је према договору браће, краља Стефана Уроша II Милутина требало да наследи један од Драгутинових, а не његов син, али се касније предомислио, што ће довести до грађанских ратова у Србији после његове смрти. 

Освајања краља „српских земаља и поморских“ Милутина Немањића

Милутин је наследио и братовљево учешће у великом савезу који је формирао краљ обеју Сицилија Карло I са циљем рушења ромејског цара Михајла VIII и обнове Латинског царства које је Михајло срушио 1261. године.

Као део савеза против Византије, нападе је отпочео већ краљ Стефан Драгутин вероватно 1281. године, или пред смену на престолу 1282. Срби су стигли до Сера и повукли се. Византија је одговорила противнападом до Липљана. То није трајније зауставило напредовање српско напредовање ка југу. Године 1282, када је преузео власт краљ Стефан Урош II Милутин, у сарадњи са некадашњим византијским властелином Котаницом, продире на југ и заузима оба (Горњи и Доњи) Полога (област око Тетова и Гостивара у горњем току Вардара), Скопље, Овче Поље, Злетово и Пијанец (горњи слив Брегалнице око данашњег Делчева). После слома Карловог савеза, Михајло VIII се окренуо сређивању прилика на Балканском полуострву подигавши велику најамничку војску којом је планирао да сузбије Милутина и Јована. Међутим на почетку тог похода 11. децембра 1282. године недалеко од Родоста (Илаигита, турски назив је Текирдаг) Михајло умире, а команду над војском преузима његов син и наследник Андроник II. Након неуспешних напада Ромеја, Милутину се у борби придружује и Драгутин са својим снагама и они заједнички започињу нови продор дубоко у Византију 1283. године, дочекавши Божић код Насуда (Науса). Њихове снаге продиру у струмску и серску област, код Христопоља избијају на Егејско море и Свету гору, али те области не заузимају трајно, већ се после продора повлаче на зимовање у централној Маћедонији. Драгутин се после тога враћа у своју област, а Милутин наредне године самостално наставља офанзиву. Он током 1284. године заузима Дебар, Кичево и Пореч крајеве око река Треске и Црног Дрима, и опустошио је крај око Охрида, чиме је овладао западном Македонијом и севером данашње Албаније и померио границе краљевине Србије на југ пред византијска утврђења Струмицу, Прилеп, Охрид и Кроју. Током ове акције, Милутин није само упао у Византију, већ је продро и у Тесалију, државу свог бившег таста севастократора Јована. Од Милутина средишња српска област постаје косовска висораван и подручје Шар-планине. Ту су се састајали путеви и правци и према југу, низ Вардар, и према истоку према Брегалници, и према северу, низ Мораву, и према западу ка јадранском приморју и Дубровнику.

Краљев биограф архиепископ Данило II је, у стилу средњовековних житија, описао прва Милутинова освајања:

„У те дане видела се српска земља обузета у великој тесноти и умањена, јер држава грчког царства сизаше до места званог Липљан, и овоме је царству расла снага, тако да је хтела узети целу област отачаства овога христољубивога /Милутина/, па чак и њега самога да има као послушнога слугу... И после овога заповеди /краљ/ да се саберу његови војници, и кад је ово било, и узевши молитву и благослов од свога архијереја светитеља и целога освећенога сабора свештеничког лика, и подигавши се са својом силом, пође у државу области грчкога царства, у околне пределе, а то су ови, које ћу казати: прво узе оба Полога са њиховим градовима и са облашћу, и град славни Скопље, потом Овче Поље и Злетово и Пијанец. Такве све земље узе у почетку свога доласка /на престо/, и приложи их ка држави отачаства свога, и славу и богатство такве државе измени у богатство и славу своју, велможа и народа свога“

Овим се завршавају Милутинова трајна ширења ка југу, сви продори у Византију које он буде направио после 1284. године постићи ће само признавање освајања начињених током прве три године његове владавине.

 Поновни походи ка Византији и заузимање Драча

Од почетка Милутинове владавине 1282. године, српски одреди у мањем или већем обиму нису престајали да упадају у Византију и узнемиравају њене пограничне области. Иако су акције већег обима, односно освајачке природе посустале након 1284. године, Милутин се није одрекао напредовања ка југу. Након смиривања ситуације на источним границама 1292. године и дешавања која су потом уследила у Епиру и Тесалији, српски краљ покреће 1296. године нови поход на Византију и током њега српска војска успева да заузме византијски Драч.

 Склапање брака са ромејском царском принцезом Симонидом Палеолог

Услед опасности од турских продирања у Малој Азији, латинских претензија на Цариград и ојачане Србије која би својом снагом могла угрозити и сам Солун, већ 1297. године отпочели су преговори о склапању мира и савезништва, између краља Милутина са једне и Андроника II са друге стране. Основу уговора чинило је византијско признање српских освајања северно од линије Кроја—Охрид—Штип—Прилеп која су постигнута до 1284. године као мираза уз једну византијску принцезу која би постала нова Милутинова супруга. Савез би био потврђен и учвршћен склапањем брака српског краља и једне византијске принцезе. На челу византијског преговарачког тима налазио се Теодор Метохит који је од почетка преговора до њиховог окончања у пролеће 1299. године пет пута долазио на двор краља Милутина у престоно Скопље.

Андроник II је прво понудио своју сестру Евдокију која је била удовица трапезунтског цара Јована II (1280—1297). Међутим, она је свом брату Андронику поручила да не жели да се уда ни за Милутина ни за било код другог јер жели да сачува успомену на свог мужа. Због тога је цар Андроник одлучио да српском краљу понуди своју петогодишњу ћерку Симониду. Милутин је на то пристао, што јасно сведочи о томе да је по среди био политички брак из кога је Милутин осим војне користи, значајно добијао и на престижу. Када ју је отац удао за Милутина 1299. године да би склопио мир са краљевином Србијом, имала је свега пет година, док је њен супруг имао око четрдесет пет (узима се да је рођен око 1253. године). Без обзира на јасну чињеницу да је у питању брак из користи за обојицу владара, Милутин је своју будућу краљицу дочекао, не као супруг жену или владар потчињену, већ као слуга господара, клечећи пред њом на ничијој земљи.

 Побуна Стефана Дечанског

Провизантијска политика краља Милутина изазивала је јасно незадовољство међу властелом која је 1312. године листом прешла на Драгутинову страну када га је напао. Наредне године их је Милутин мобилисао и послао у борбу за византијске интересе на простору Мале Азије. Већ 1314. године букнула је нова побуна на чијем се челу нашао Милутинов син и некадашњи престолонаследник Стефан који је као млади краљ управљао Зетом.

Иако је побуна имала све изгледе да успе, то се ипак није догодило. Изгледа да је Милутин наслутио шта се дешава и покушао да започне преговоре са Стефаном, али их је овај одбио и подигао се на оружје. Међутим, Милутин је, судећи према изворима, успео много брже да окупи војску и са њом је кренуо ка Зети на Стефана. Снага Милутинових трупа у односу на оне које је у том тренутку успео да окупи његов син била је драстично већа, због чега се он пред њима повукао са друге стране реке Бојане и прихватио преговоре које му је Милутин, поново, понудио.

Милутин је био немилосрдан. Наредио је да се његов син окује и у ланцима спроведе у Скопље. Ту је у тамници, после неког времена, по очевој наредби ослепљен, чиме је Милутин планирао да га онеспособи као претендента на престо и евентуалног вођу незадовољне властеле, пошто је према средњовековним схватањима као слеп био неспособан за управљање државом. Међутим, касније ће се испоставити да је Стефан ослепљен само делимично или боље рећи привремено, али је то од Милутина врло вешто скривао. По народном предању град у Маћедонији, Свети Никола/Свети Николе, своје име дугује томе што се велики хришћански светитељ јавио младом краљу Стефану (Дечанском) и чудом му повратио вид. Милутин је после тога, послао, наводно, слепог Стефана са супругом Теодором и два сина, Душаном и Душицом, у изгнанство у Цариград код свог таста Андроника II.

 Смрт краља Милутина и пут његових моштију

 Током јесени 1321. г, Милутин је изненада доживео апоплектички удар који му је одузео моћ говора и бацио га у постељу. Издахнуо је 29. октобра 1321. године у свом дворцу у Неродимљу, недељу дана након завршетка Грачанице и Андрониковог поклона у виду манастира светог Николе код Сера. Његова изненадна болест и несређени наследнички односи створили су прави метеж у држави, тако да су пљачкашке чете напале чак и спровод који је преносио његово богато украшено тело из Неродимља у његову задужбину манастир Бањску.

Две и по године после његове смрти, црква га је канонизовала као Светог краља. Његово тело је пред Косовски бој 1389. г. године пребачено из Бањске у Трепчу, да би пред османском најездом 1460. године било пренето у Средац (данашњу Софију), у цркву Свете Недеље која се по његовим моштима још назива и црква светог Краља. Мошти светог краља су пренели у Софију калуђери Јоаникије, Спиридон и Јоаким. Почетком 21. века, вођени су разговори о томе да се део његових моштију пребаци у обновљени манастир Бањску, али оне и даље почивају у Софији.

Задужбинска делетност краља Милутина

Краљ Милутин се сматра највећим градитељем и донатором српских цркава и манастира међу Немањићима због чега га је српска црква канонизовала 1324. године као светог краља, а његов биограф наводи да је владао четрдесет година и подигао четрдесет цркава. Он није основао ни један нов манастир, јер их је у то доба било довољно, већ је обнављао старе и место некадашњих малих и скромних манастира подизао нове богате и велике задужбине. Поред сакралних објеката у самој краљевини Србији, он их је обнављао и помагао и по Византији (Солуну и Цариграду), Светој гори, Палестини, Синају, па чак и по Италији. Иван Јастребов наводи податак да је у Барију на цркви Светог Николе натпис из 1319. године који доказује да је Милутин владао и Албанијом. Натпис гласи: Rex Rassiae et Diocleae, Albaniae, Bulgariae ac totius martimae de culfo Adria a mari usque ad flumen Danibii magni. У Цариграду је основао болницу, која је касније постала медицинска школа. Краљев биограф архиепископ Данило Други је са одушевљењем писао о ктиторској делатности краља Милутина, наводећи које је манастире помогао, обновио и подигао и у Србији и на другим странама, у Јерусалиму, Цариграду, Солуну и Светој Гори:

„И у држави свога отачаства многе божаствене манастире од самог основа подиже, и одликова достоименитом славом, да ваистину будући обновљен Духом светим, обнављаше стара рукоположења родитеља и прародитеља својих и више од корена свршаваше по Божјем извољењу. И сазда цркву Успења Пресвете Богородице, звана епископија призренска, и такође цркву Благовештења пресвете Богородице, која је епископија рачаничка, и цркву звану Тројеручица у славном граду Скопљу, и цркву св. Георгија на реци Серави, и цркву св. Константина у гарду Скопљу, и цркву св. Георгија Нагоричскога, и у месту званом Студеници, у дому пресвете Богородице, сазда цркву наиме св. праведника Јоакима и Ане, и у Дабру цркву св. мученика Христова Георгија, у месту званом Ораховица, и цркву св. мученика Христова Никите, близу града Скопља.“

Милош Стојковић