Симон Илиевски новинарсвом је почео да се бави још од средњошколских дана пишући у гимназијском листу „Јужен бран“. По завршетку студија новинарства у Скопљу, писао је за „Студентски збор“, београдски „Студент“ загребачки „Студентски лист“, словеначке листове „Трибуна“ и „Катедра“, као и за Младост. 

Кратко је сарађивао и са редакцијама Македонске радио телевизије. Био је дописник радио „Београда 202“, касније и „Студија Б“. Објављивао је текстове и у познатим листовима из времена бивше Југославије - „Борба“, „Политика“ и „НИН“. Кратко је сарађивао и са државном агенцијом Танјуг.

У сарадњи са више редакција радија, највећи траг је оставио у Радио Охриду, где је био новинар у дугом низу година.. По осамостаљењу Македоније радио је и у локалној телевизији АТВ из Струге, охридским редакцијама ТВМ и НТВ, а био је и дописник скопског дневника „Утрински весник“ од оснивања и телевизије Канал 5.

Симон Илиевски је био председник Регионалне канцеларије Удружења новинара Охрид – Струга до 2010. године када се потпуно повукао из новинарства и почео са радом у служби за односе са јавношћу у Општини Охрид.

Поводм смрти Симона Илиевског, Регионална канцеларија Охрид и Струга Удружења новинара Македоније сутра (среда) организује комеморацију у великој сали Општине Охрид, с почетком у 10:30 часова.

Посмртни остаци новинара Симона Илиевског биће изложени у капели Градског гробља у Охриду у среду, 13. децембра од 12 до 12:30 часова.