Ангажманом у мултинационалном пројекту суботичког КПГТ (1988-1991) Миленковски је каријеру започео још пре дипломирања на Факултету драмских уметности у Скопљу.

У режисерском опусу поставио је дела од Шекспира, Молиера, Достојевског и Бекета, али је значајан део његовог стваралаштва био везан за савремену македонску драму. Значајне су његове поставке представа „Балкан није мртав“ и „Буре барута“ Дејана Дуковског, као и „Тетовиране душе“, „Црна рупа“ и „Баханалије“ Горана Стефановског.

Важан део његовог редитељског опуса су свакако и представе „Кандид у земљи чуда“, „Кинегонда у Карлаленду“ и „Јов“ Венка Андоновског, постављених на сцени Фрамског театра у Скопљу. Успешно је реализовао и своје ауторске сценске пројекте „Коледе“, „Game over“ и „Ово није амерички филм“.

Миленкосвски је 1999. основао театар „Бабилон“. Од 2006. до 2010. године био је директор Македонскиог народног тетра (МНТ) а потом је радио као драматург у Драмском театру у Скопљу.

На овогодишњем позоришном фестивалу „Војдан Чернодрински“ у Прилепу добио је награду за животно дело.

Каско је најављено сахрана Саше Миленковског биће 1.. јула у Битољу..